كالينگوود را برخلاف كساني چون افلاطون يا كانت يا هگل نمي‌توان در زمره‌ فيلسوفان دانست كه نظام فلسفي جديدي مي‌آفرينند، اما متفكري است كه انديشه‌هايش را نظام‌مند و مستدل بيان مي‌كند و در عين حال شرحي كه از آراي فيلسوفان ديگر به دست مي‌دهد بس بديع و موشكافانه است. مثلا در همين كتاب، تاريخچه‌اي تحليلي از مقوله‌ «احساس» (از هابز تا كانت) و بيانگري ذاتي نوع بشر آمده كه توانايي منحصر‌به‌فرد انسان، يعني زبان، برآمده از آن است. در پاره‌ اول كتاب، كالينگوود هنر را از فن مجزا مي‌كند و به چيزهايي مي‌پردازد كه ما اغلب نام هنر بر آن مي‌نهيم اما در نظر كالينگوود آن‌ها را بايد از شمول واژه‌ هنر خارج كرد، ازجمله سرگرمي و جادو. كالينگوود اين دو را شبه‌هنر مي‌نامد از اين ‌حيث كه هر دو برانگيزاننده‌ عواطف‌اند؛ هر چند در اولي عواطف تخليه مي‌شوند تا مبادا تزاحمي براي زندگي عملي ايجاد كنند؛ درحالي ‌كه در دومي عواطف هدايت و به سوي زندگي عملي سوق داده مي‌شوند. در پاره‌ دوم كالينگوود به واكاوي مقوله‌ احساس، عواطف، تخيل، تجربه، توجه، آگاهي، تفكر و سپس ريشه‌هاي بيانگري و زبان مي‌پردازد. سپس نتيجه مي‌گيرد كه هنر چيزي است يافت‌شدني در ذهن هنرمندي كه مي‌خواهد عواطف خاصي را كشف (يا خودآگاه) و بيان كند (نه اين كه فقط برانگيزاند). به اين تعبير، زبان برآمده از ميل به بيانگري است و هنر زباني است براي بيانگري. پاره‌ اول و دوم كتاب در واقع در حكم شالوده‌اي است براي پاره‌ سوم كه در آن كالينگود به شكلي مبسوط و مستدل به «نظريه‌ هنر» خود مي‌پردازد؛ و در پرتو اين نظريه هنر راستين را از آنچه به غلط هنر ناميده مي‌شود، و هنر خوب را از هنر بد تفكيك مي‌كند. «هنر و حقيقت» و «هنرمند و جامعه» نيز از سرفصل‌هاي اصلي در پاره‌ سوم كتاب‌اند. حسن ختام كتاب نيز شرحي است مختصر از شعر بلند سرزمين هرز تي‌. اس. اليوت كه در نظر كالينگوود نمونه‌‌اي از «هنر خوب» است.